令人忧郁的彩云已飘散，美丽的天空却不知在何处。无法见到合欢花，只能独自依靠在相思树上。每一次的离别都充满深情，不需要用言语来表达清楚。这样的漫漫长夜，无数的雨滴声声让人倍感厌倦。

"惆怅彩云飞"：此句描绘了一种孤独而忧郁的情感，类似于彩虹消逝后的失落。"碧落"指的是青天或天空。 "知何许"中的"何许"表示何处，即想知道她的下落。 "不见合欢花"的"合欢花"在古代常用来象征夫妻团圆或者恩爱相守。 "空倚相思树"则表达了主人公孤独的思念之情。 "总是别时情"的"别时"表示分别的时候。 "那待分明语"中"那待"是清代方言，意为难道需要；"分明语"为明确的话。 "判得最长宵"意味着甘愿忍受漫漫长夜的痛苦。 "数尽厌厌雨"指雨势连绵不断。

这首词借彩云、合欢花和相思树等意象描绘了离别后的思念之情。开篇“惆怅彩云飞”以云朵飘散暗喻离别的不舍与无奈，同时以“碧落知何许”引出对离别的深深忧虑。随后“不见合欢花，空倚相思树”传达出因离别而倍感孤独的心境。接下来的“总是别时情，那待分明语”是对分别时刻难以言表的情感的描述，同时也表现出思念之情的持久。最后两句“判得最长宵，数尽厌厌雨”则表达了在漫漫雨夜中度过无尽时光的无奈和对相逢的期盼。整首词婉约动人，充分展现了作者纳兰性德对离别的独特理解和深切感慨。

《生查子·惆怅彩云飞》是清代著名词人纳兰性德所创作的，具体时间无法确定，但根据其人生经历和时代背景推测，大致应创作于康熙年间（1662年-1722年）。 在康熙年间，中国社会政治相对稳定，经济逐渐恢复发展，文人士大夫的文化生活活跃。身为满洲正黄旗的纳兰性德深受汉文化影响，才情横溢，作品脍炙人口。然而，作为皇亲国戚的他，身世显赫却也不免陷入世俗纷争与宫廷权谋。 另一方面，康熙帝在执政初期励精图治，而到了后期则表现出骄奢淫逸的迹象。在这种背景下，不少文人士大夫开始感慨世事无常、命运弄人。纳兰性德作为一位多情才子，也深受这些情感的困扰，反映在他的诗词之中，如“惆怅彩云飞”这样的描绘，表现了他对美好时光的留恋以及对未来命运的担忧。